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Wir wissen nicht, wie und wann die Post hier auf Gibraltar begonnen hat, aber seit 1749 unterstehen die Postdienste dem Amt des Civil Secretary. Im Juli 1806 (ein Jahr nach der Schlacht von Trafalgar) wurde Gibraltar zum Pakethafen erklärt, doch die sonstige Post verblieb im Zuständigkeitsbereich des Civil Secretary. Am 1. Januar 1857 wurden die beiden Postdienste als Zweigstelle der British Post Office zusammengeführt. Erst am 1. Januar 1886 kehrte die Verantwortung für die Gibraltar Post Office an Gibraltar zurück.

Spanische Briefmarken waren seit ihrer Einführung im Jahr 1850 auch auf Gibraltar gültig und ab dem 1. Juli 1854 für Briefe über 20 g nach Spanien zwingend erforderlich. Vom 1. Juli 1856 bis zum 1. Januar 1876 mussten alle Postsendungen nach Spanien mit spanischen Briefmarken frankiert werden, die im Auftrag der spanischen Post durch die Gibraltar Postal Authority bereitgestellt wurden. Die unter diesem System versandte Post wurde in San Roque entwertet, zunächst mit einem horizontalen Ovalstrich und später mit einem Wagenradstempel mit der Nummer 63. Ab 1857 gab es Umschläge, auf denen sowohl die spanische Inlandsfrankierung als auch britische Briefmarken für den Seeversand zweiter Klasse zu sehen sind.

Britische Briefmarken für Gibraltar wurden vom 3. September 1857 bis zum Ende des Jahres 1885 herausgegeben, zunächst mit den Nennwerten 1, 4 und 6 Schilling.

Am 1. Januar 1886 übernahm die Kolonialregierung von Gibraltar auch die Zuständigkeit für die Postdienste. Für die Übergangsphase wurden Bermuda-Briefmarken in verschiedenen Farben mit der Aufschrift „Gibraltar" bedruckt. Im Dezember 1886 wurden diese Provisorien durch eigene Briefmarken für Gibraltar abgelöst.

Von 1889 bis 1898 wurden Briefmarken auf Gibraltar in der Handelswährung Peseten herausgegeben. Die Briefmarken blieben weitgehend unverändert, bis im Jahr 1931 der königliche Vermesser und Ingenieur Captain Garrood auf Anordnung des Gouverneurs die erste Bild-Dauermarke vorlegte.