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È difficile identificare con precisione l'inizio dell'organizzazione postale a Gibilterra, ma è certo che a partire dal 1749 i servizi postali vennero forniti dall'Ufficio del Segretario Civile. Gibilterra divenne un porto per la distribuzione dei colli nel luglio del 1806 (un anno dopo la battaglia di Trafalgar), anche se l'Ufficio del Segretario Civile continuò a gestire il resto della posta. Il 1° gennaio 1857 i due servizi vennero unificati e una succursale della Posta britannica assunse il controllo della Posta di Gibilterra. Solamente il 1° gennaio 1886 Gibilterra riprese in mano la gestione dei propri servizi postali.

I francobolli spagnoli poterono essere usati a Gibilterra a partire dalla loro introduzione nel 1850. Dopo il 1° gennaio 1854, divennero obbligatori per le lettere di peso superiore a 15 grammi e destinate alla Spagna. Dal 1° luglio 1856 al 1° gennaio 1876, l'affrancatura di tutta la posta destinata alla Spagna doveva essere prepagata in francobolli spagnoli, emessi dall'autorità postale di Gibilterra in qualità di agente postale spagnolo. La posta inviata secondo questo sistema veniva obliterata a San Roque con un timbro ovale a barre orizzontali, in seguito sostituito da un timbro circolare con il numero 63. A partire dal 1857 compaiono buste che presentano sia l'affrancatura britannica (2d) per il trasporto via mare sia l'affrancatura interna spagnola.

Dal 3 settembre 1857 alla fine del 1885 vennero emessi francobolli britannici il cui uso era destinato a Gibilterra. Lo stock iniziale includeva i valori 1d, 4d e 6d.

Il 1° gennaio 1886, il governo coloniale di Gibilterra assunse il controllo dei propri servizi postali. Inizialmente, lastre di francobolli delle Bermude vennero sovraimpresse con la scritta "Gibilterra" in diversi colori. Quindi, a dicembre dello stesso anno, queste vennero sostituite da modelli propri di Gibilterra.

Dal 1889 al 1898, i francobolli di Gibilterra presentarono valori in pesetas, la valuta utilizzata per gli scambi commerciali. I modelli dei francobolli rimasero piuttosto stereotipati fino al 1931, anno in cui il Capitano Garrood, ingegnere e provveditore della Corona a Gibilterra, produsse il primo francobollo definitivo illustrato su richiesta del governatore.