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La rapidité des communications actuelles ne nous permet pas de concevoir les difficultés qui existaient en matière de courrier il y a deux siècles. Après l'annexion de Gibraltar à la couronne britannique en 1704, le courrier était acheminé par des bateaux dont les capitaines acceptaient de transporter des colis. Environ un siècle plus tard, le service postal maritime de Gibraltar est toutefois créé et commence à fonctionner en juillet 1806. Les premiers cachets gibraltariens apposés sur les lettres furent ensuite introduits par le service postal maritime. Après quelques mois de service, son premier agent, John Hardcastle, demanda des cachets à apposer sur les lettres. Début 1807, deux cachets furent introduits : un arc avec le nom « Gibraltar » et un avec « Gibraltar Paid ». Ces deux cachets furent les premiers à être apposés sur le courrier de Gibraltar pour en spécifier l'origine. Cette série se compose de quatre timbres sur lesquels figurent des illustrations, commandées à cet effet, des navires Cornwallis, Meteor, Carteret et Prince Regent, qui transportaient régulièrement du courrier depuis et vers Gibraltar au XIXe siècle.

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